風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA），其分子式為C₄H₆O₅，0.1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），蘋果酸脫水能生成使溴的四氯化碳溶液褪色的產(chǎn)物G。蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸酯（PMLA）。

（1）根據(jù)信息可知，1mol蘋果酸（MLA）含有

2

2

mol能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂的官能團(tuán)，蘋果酸（MLA）脫水生成產(chǎn)物G的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

消去反應(yīng)

，所以蘋果酸（MLA）中所包含的官能團(tuán)為

羧基、羥基

羧基、羥基

。
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

BrCH₂CH=CHCH₂Br

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，D

OHCCH₂CHBrCHO

OHCCH₂CHBrCHO

。
（3）指出合成路線中①、②的反應(yīng)類型：①

加成反應(yīng)

加成反應(yīng)

；②

水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

。
（4）下列關(guān)于蘋果酸（MLA）說(shuō)法正確的是

cd

cd

。
a.0.1mol蘋果酸與足量Na反應(yīng)可生成3.36LH₂
b.蘋果酸與乙醇反應(yīng)生成的酯有2種
c.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別丁二酸和蘋果酸
d.蘋果酸易溶于水
寫(xiě)出一種與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。
（5）寫(xiě)出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

H

2

O

△

NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O

HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

H

2

O

△

NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O

。
（6）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？

不能

不能

（填“能”或“不能”）。說(shuō)明理由：

若先氧化，則B中碳碳雙鍵也被氧化

若先氧化，則B中碳碳雙鍵也被氧化

。