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學(xué)習(xí)小組利用溴水探究某些有機(jī)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),以及官能團(tuán)對(duì)取代基性質(zhì)的影響。
【實(shí)驗(yàn)一】
裝置 試劑X 滴入溴水并振蕩 放置
 菁優(yōu)網(wǎng) a.乙酸 溶液顯橙色,振蕩后顏色無(wú)明顯變化 溶液始終顯橙色,pH幾乎不變
b.乙醛 振蕩后橙色溶液迅速褪為無(wú)色 溶液持續(xù)保持無(wú)色,pH下降
c.乙醇 振蕩后橙色溶液變成黃色 7h后溶液顏色變?yōu)闇\黃色;12h后溶液顏色完全褪去,pH下降。
d.丙酮 振蕩后橙色溶液變成黃色,且比c中的淺 0.5h后溶液變?yōu)闇\黃色;1h后溶液顏色完全褪去,pH下降。
(1)Br2具有
揮發(fā)
揮發(fā)
性質(zhì),可能會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)中溶液顏色的變化帶來(lái)干擾。但是基于實(shí)驗(yàn)a可推斷:實(shí)驗(yàn)一中溶液顏色的變化不受此性質(zhì)的影響。
I.探究b中乙醛和溴水發(fā)生的反應(yīng)。
(2)假設(shè)①:乙醛醛基(菁優(yōu)網(wǎng))使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增大,因此鄰位碳上所連的氫(即α-H)具有較大的活性,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。
假設(shè)②:乙醛具有較強(qiáng)的還原性,能被溴水氧化,相應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr

【實(shí)驗(yàn)二】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證假設(shè)的合理性。已知:苯酚的氧化產(chǎn)物會(huì)使水溶液顯紅棕色。
步驟 操作 現(xiàn)象
i 分別向2個(gè)小燒杯中量入20mL溴水 ii、iii中溶液均迅速褪至無(wú)色。各步操作后溶液的pH值如下表。
溶液iiiiii
pH3.541.851.54
ii 向其中一個(gè)燒杯中加入10mL苯酚水溶液
iii 向另一燒杯中加入xmL20%的乙醛水溶液
(3)①x=
10
10
。
②ii中溶液pH低于i中的,原因是
i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應(yīng),反應(yīng)為:菁優(yōu)網(wǎng),1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應(yīng)使c(H+)增大,溶液的pH下降
i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應(yīng),反應(yīng)為:菁優(yōu)網(wǎng),1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應(yīng)使c(H+)增大,溶液的pH下降

③通過(guò)對(duì)比上述溶液的pH值,甲同學(xué)得出結(jié)論:乙醛能被溴水氧化,假設(shè)②合理。甲同學(xué)的結(jié)論是否正確?寫(xiě)明你的分析依據(jù):
由實(shí)驗(yàn)ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng),則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應(yīng),該結(jié)論正確
由實(shí)驗(yàn)ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng),則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應(yīng),該結(jié)論正確
。
II.探究c中乙醇使溴水褪色的原因:利用重量法定量分析c中乙醇與溴水反應(yīng)的反應(yīng)類型。
【實(shí)驗(yàn)三】向具塞磨口試管中加入10mL0.2mol?L-1溴水和5mL乙醇,充分混合后,塞住試管口。待溶液完全褪色后,向其中加入過(guò)量AgNO3溶液,充分反應(yīng)析出淡黃色沉淀。將沉淀經(jīng)離心沉降(固液分離)、過(guò)濾、充分洗滌后干燥、稱重。沉淀質(zhì)量為mg。
(4)對(duì)沉淀的質(zhì)量進(jìn)行理論計(jì)算。甲同學(xué)認(rèn)為,m=0.37;乙同學(xué)認(rèn)為,m=
0.75g(或0.74g)
0.75g(或0.74g)
(計(jì)算結(jié)果保留小數(shù)點(diǎn)后兩位)。實(shí)際實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)與乙同學(xué)的計(jì)算結(jié)果相符。III.針對(duì)實(shí)驗(yàn)d中的現(xiàn)象,查閱資料,分析原因。
資料:丙酮(菁優(yōu)網(wǎng))還原性較弱,不能被溴水氧化。
(5)寫(xiě)出d中丙酮與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)

IV.實(shí)驗(yàn)反思
(6)綜合上述探究過(guò)程,對(duì)實(shí)驗(yàn)a中“溶液顏色始終無(wú)明顯變化”提出合理的解釋:
CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)
CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)

【答案】揮發(fā);CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr;10;i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應(yīng),反應(yīng)為:菁優(yōu)網(wǎng),1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應(yīng)使c(H+)增大,溶液的pH下降;由實(shí)驗(yàn)ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng),則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應(yīng),該結(jié)論正確;0.75g(或0.74g);菁優(yōu)網(wǎng);CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書(shū)面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/4/20 14:35:0組卷:32引用:2難度:0.5
相似題
  • 1.某校研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)時(shí)把SO2通入裝有1mol/L BaCl2溶液的試管中,出現(xiàn)了白色渾濁物.
    (1)實(shí)驗(yàn)小組的同學(xué)根據(jù)沉淀溶解平衡原理查閱了工具書(shū)上的相關(guān)數(shù)據(jù),經(jīng)過(guò)計(jì)算推導(dǎo)得出:常溫下即使把SO2通入1mol/L BaCl2溶液中至飽和,也不可能生成BaSO3沉淀,故白色渾濁物只能是BaSO4.你認(rèn)為所查閱的數(shù)據(jù)為:BaSO3的溶度積或BaSO3的溶解度或Ksp(BaSO3).
    (2)二氧化硫通入氯化鋇溶液中理論上不產(chǎn)生沉淀,而實(shí)際受到空氣和溶液氧氣的影響很快便能觀察到沉淀現(xiàn)象.為了避免產(chǎn)生沉淀,某化學(xué)小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)裝置,實(shí)驗(yàn)操作步驟如圖:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    ①氣密性檢查完好后,在裝置A中的多孔隔板上放上鋅粒,通過(guò)長(zhǎng)頸漏斗注入稀硫酸.打開(kāi)活塞,將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入到后續(xù)裝置.
    ②D中氣泡均勻冒出并驗(yàn)純D中氣泡均勻冒出后后關(guān)閉活塞,將裝置D的導(dǎo)管插入燒杯中.
    ③通過(guò)裝置B的分液漏斗滴加濃硫酸,產(chǎn)生的氣體進(jìn)入到BaCl2溶液中,溶液保持澄清.
    ④打開(kāi)活塞,將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入后續(xù)裝置一段時(shí)間.
    ⑤將盛有BaCl2溶液的試管從裝置中取出,拔去橡皮塞用膠頭滴管伸入到苯層下方滴加雙氧水,隨即出現(xiàn)白色渾濁,滴加稀鹽酸并振蕩,白色渾濁不消失.
    ⑥拆卸裝置,清洗儀器,處理剩余藥品.
    請(qǐng)回答下列問(wèn)題
    (2)實(shí)驗(yàn)步驟①和③的空白處使用的儀器名稱分別為
     
    、分液漏斗;
    (3)反應(yīng)開(kāi)始前,先向制取SO2的裝置中通入純凈的A中產(chǎn)生的氫氣,其作用是:
     

    (4)裝C中苯的作用是
     
    ,
    (5)裝置D的目的 除去SO2防止污染
     

    (6)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟⑤試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
     
    、SO2+H2O2=H2SO4、H2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2HCl.

    發(fā)布:2024/12/22 8:0:1組卷:52引用:1難度:0.1
  • 2.(1)某校研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)用如圖1所示實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)現(xiàn)BaCl2溶液中出現(xiàn)白色沉淀,且白色沉淀不溶于鹽酸.二氧化硫通入氯化鋇溶液中理論上不產(chǎn)生沉淀,實(shí)際因受到空氣和溶液中氧氣的影響而產(chǎn)生沉淀.
    ①寫(xiě)出加熱時(shí)試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
     

    ②用離子方程式表示生成該白色沉淀的原因:
     

    菁優(yōu)網(wǎng)
    (2)為了避免產(chǎn)生沉淀,某化學(xué)小組設(shè)計(jì)了如圖2所示的實(shí)驗(yàn)裝置.請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
    ①檢查裝置A氣密性的方法是
     

    ②裝置B中反應(yīng)開(kāi)始前,應(yīng)進(jìn)行的操作是
     
    ;
    ③裝置C中苯的作用是
     
    ;
    ④裝置B中反應(yīng)結(jié)束后,需再打開(kāi)裝置A中活塞,將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入后續(xù)裝置一段時(shí)間,目的是
     

    ⑤一同學(xué)取實(shí)驗(yàn)后的C中溶液少許,滴加一種無(wú)色溶液,也產(chǎn)生不溶于鹽酸的白色沉淀,滴加的試劑不可能是下列物質(zhì)中的
     
    ,
    A、NaOH溶液    B、新制氯水    C、H2O2溶液      D、酸性KMnO4溶液
    ⑥若D中NaOH溶液恰好完全反應(yīng)生成NaHSO4溶液,寫(xiě)出該溶液中的平衡方程式
     
    ,該溶液呈酸性,則溶液中離子濃度大小順序?yàn)?!--BA-->
     

    發(fā)布:2024/12/22 8:0:1組卷:8引用:1難度:0.5
  • 3.綠礬化學(xué)式可以用FeSO4?xH2O表示,在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中具有重要的用途。某化學(xué)興趣小組對(duì)綠礬的一些性質(zhì)進(jìn)行探究?;卮鹣铝袉?wèn)題:
    (1)在試管中加入少量綠礬樣品,加水溶解,滴加KSCN溶液,溶液顏色無(wú)明顯變化。再向試管中通入空氣,溶液逐漸變紅。由此可知:
     
    、
     
    。
    (2)為測(cè)定綠礬中結(jié)晶水含量,將石英玻璃管(帶兩端開(kāi)關(guān)K1和K2)(設(shè)為裝置A)稱重,記為mg。將樣品裝入石英玻璃管中,再次將裝置A稱重,記為ng。按圖1連接好裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。
    菁優(yōu)網(wǎng)
    ①將下列實(shí)驗(yàn)操作步驟正確排序
     
    (填標(biāo)號(hào));重復(fù)上述操作步驟,直至A恒重,記為Pg。
    a.稱量A          b.關(guān)閉K1和K2      c.點(diǎn)燃酒精燈,加熱 d.冷卻至室溫
    e.打開(kāi)K1和K2,緩緩?fù)ㄈ隢2            f.熄滅酒精燈
    ②根據(jù)實(shí)驗(yàn)記錄,計(jì)算綠礬化學(xué)式中結(jié)晶水?dāng)?shù)目=
     
    (列式表示)。若實(shí)驗(yàn)時(shí)按c、e次序操作,則使x
     
    (填“偏大”“偏小”或“無(wú)影響”)。
    (3)在蒸餾釜中隔絕空氣煅燒綠礬,將蒸氣冷卻可制得一種無(wú)色粘稠的液體“綠礬油”,蒸餾釜中剩余的固體為紅棕色。綠礬油中溶質(zhì)的化學(xué)式為
     
    。
    (4)用圖2裝置模擬(3)中蒸餾釜中反應(yīng)并檢驗(yàn)產(chǎn)物,煅燒綠礬一段時(shí)間后,發(fā)現(xiàn)D中U 型管出現(xiàn)無(wú)色粘稠的液體,b中品紅溶液褪色。
    已知:三氧化硫的熔點(diǎn)為16.8℃,沸點(diǎn)為44.8℃
    ①A中提供熱源的儀器名稱:
     
    ,上述裝置正確的連接順序A→
     
     (用大寫(xiě)字母表示)。
    ②寫(xiě)出煅燒綠礬的化學(xué)方程式
     

    ③實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不宜加入過(guò)多綠礬,主要原因是
     

    發(fā)布:2024/12/22 8:0:1組卷:7引用:1難度:0.5
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